磺酸
| A+醫學百科 >> 磺酸 |
磺酸(sulfonic acid)，磺基與烴基(包括芳基)相連接而成的一類有機化合物，結構式如，式中Ar為烴基。磺酸大都是合成產品，存在于自然界的僅β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少數幾種磺酸。
磺酸通式如左，式中R為烴基。磺酸大多是合成產品，只有β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少數幾種磺酸存在于自然界。磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團，磺酸都是水溶性的強酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代，是制備酚、腈的中間體。磺酸可由芳香烴的磺化反應，或硫醇的氧化反應制備。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如n-C11H23-CH2是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可作洗滌劑。由磺酸可制得氯化砜，在有機合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分，可被鹵原子、氨基等取代。例如，磺酰氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。對氨基磺胺是一類消炎藥。糖精鈉也是一種磺胺。
性質
磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團，磺酸都是水溶的強酸性化合物，例如萘溶于乙醚而不溶于水，而β-萘磺酸則溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代，是制備酚、腈的中間體：
制法
①芳香烴的磺化反應：
ArX+Na2SO3─→ArSO3Na+NaX
②硫醇的氧化：
CH3SH+6HNO3─→CH3SO3H+6NO2+3H2O
③鹵原子的置換，得磺酸鹽：
Cl-CH2-COONa+Na2SO3─→
NaO3S-CH2-COONa+NaCl
甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可做洗滌劑。由磺酸可制得氯化砜，在有機合成中用途很大。
磺酸衍生物
磺酸分子中的－OH部分，可被鹵原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物為磺酰氯和磺胺。
①磺酰氯 在光照條件下，烷烴與二氧化硫和氯起自由基反應，生成相應的磺酰氯；芳烴與氯磺酸反應，則得芳基磺酰氯：
RH+SO2+Cl2R-SO2Cl+HCl
C6H6+Cl－SO3H─→C6H5SO3H+HCl
C6H5SO3H+Cl－SO3H─→C6H5SO2Cl+H2SO4
磺酸與五氯化磷共熱，也可得相應的磺酰氯，磺酰氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。
②磺胺 可由磺酰氯經氨化反應制得：
磺胺熔點清晰，是一類容易純化的結晶固體，常用于鑒定磺酸及其芳香烴的衍生物。對氨基磺胺是一類消炎藥物。
| 關于“磺酸”的留言： |  訂閱討論RSS
|
|
目前暫無留言 | |
| 添加留言 | |